身為花店的老板娘，珍娜（妮婭·瓦達(dá)拉斯 Nia Vardalos 飾）美麗的外表和開朗的個(gè)性為她贏得了諸多的追求者，而她至今仍舊單身的原因也成了眾人心中無(wú)解的謎。對(duì)于約會(huì)，珍娜有著自己的原則——和同一個(gè)男人進(jìn)行的約會(huì)次數(shù)絕不超過(guò)5次，若要深究這一原則的成因，則會(huì)觸動(dòng)珍娜埋藏在心底的關(guān)于母親的回憶。珍娜這一有點(diǎn)好笑的原則引起了餐廳老板格雷（約翰·考伯特 John Corbett 飾）對(duì)她的興趣，他決定挑戰(zhàn)一下所謂的5次原則。隨著了解的深入，珍娜對(duì)幽默風(fēng)趣的格雷十分中意，格雷對(duì)珍娜的態(tài)度也漸漸的認(rèn)真起來(lái)。而當(dāng)5次約會(huì)的尾聲臨近之時(shí)，礙于顏面的兩人都無(wú)法說(shuō)出挽留的話語(yǔ)，一對(duì)天設(shè)地造的情侶眼看著就要擦肩而過(guò)。